Un tondo in Pietra di Finale con bassorilievo raffigurante la Madonna col Bambino, murato su un ingresso dell’abbazia in Via Santuario, ricorda gli interventi effettuati nel 1463 da Viscontina Adorno, moglie di Giovanni I Del Carretto.

Nel 1474, Biagio Galeotto Del Carretto, dopo aver raggiunto la maggiore età ed aver assunto il potere sul Marchesato del Finale, inviò una supplica a papa Sisto IV Della Rovere, chiedendo la concessione dell’antico monastero ai Frati Olivetani, che ne presero possesso tre anni dopo. In questo modo si costituì la nuova abbazia affidata alla Congregazione riformata di Monte Oliveto, creata nel secolo precedente dal nobile senese Bernardo Tolomei (1272-1348) e rapidamente diffusasi in Toscana e nel resto d’Italia con un rapido moltiplicarsi di nuove fondazioni.

Nei primi decenni del XVI secolo, grazie alla munificenza dei Del Carretto, la chiesa olivetana fu ampliata e dotata di nuovi arredi, tra cui il coro ligneo e le cornici intarsiate realizzate da fra Antonio da Venezia. Nella sacrestia furono realizzati gli armadi con magnifiche tarsie in legno (1534-1535).

Direttamente dalla Toscana arrivarono le sculture in terracotta invetriata policroma di Giovanni Della Robbia (1520-1525) e di Santi Buglioni (1530-1535). Fra Angelo da Albenga commissionò nel 1530 i corali miniati dal senese Bartolomeo Neroni detto il Riccio, attualmente conservati nella Biblioteca Berio di Genova.

In quegli anni, oltre al grande dormitorio e agli spazi monastici con la sala del capitolo e il grande refettorio, furono iniziati i due chiostri con colonne in Pietra di Finale. Rimasti incompiuti, essi furono conclusi solo nel 1921 riproducendo in stile i modelli dei capitelli e dei peducci cinquecenteschi.

La chiesa attuale è l’esito della radicale ricostruzione ad aula unica su progetto dell’architetto Girolamo Veneziano, detto il Fontanetta, iniziata nel 1724 e conclusa nel 1729 con una ricca facciata decorata da stucchi.

Ai lati del maestoso altare maggiore, donato dalla famiglia Prasca nel 1728 e nel quale fu inserito il dipinto della Vergine col Bambino attribuito a Nicolò da Voltri (1420 circa), due grandi dipinti raffigurano la visita alla chiesa di Carlo V e di papa Clemente VII.

Nel 1940-43, il padre benedettino Leandro Montini, ispirandosi ai grandi pittori toscani del Tre- e Quattrocento, decorò con un grande ciclo di affreschi dedicati all’Anno Liturgico la cappella monastica posta a livello del grande dormitorio al primo piano del convento.